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사이클로덱스트린: 다용도 성분의 역사와 응용

2024-01-26

사이클로덱스트린의 역사: 간단히 말해서 긴 이야기


사이클로덱스트린은 가장 필수적인 다당류인 전분의 효소 분해로 인해 자연적으로 발생하는 고리형 포도당 올리고머입니다. 그들은 거의 130년 동안 알려져 왔지만 실제로 1980년대에 제약 및 식품 산업에 최초로 적용되면서 획기적인 발전을 이루었습니다. 1980년대 이후 시클로덱스트린에 관한 총 출판물과 특허 건수는 53,000건을 초과합니다.


1891-1936: 발견 기간


이들의 역사는 1891년 프랑스에서 약사이자 화학자인 Antoine Villiers가 사이클로덱스트린에 대한 최초의 언급을 발표하면서 시작됩니다. Villiers는 다양한 탄수화물에 대한 효소의 작용에 대해 연구하고 있었고 특정 조건에서 감자 전분은 바실러스 아밀로박터(Bacillus amylobacter)의 작용으로 발효되어 주로 덱스트린을 생성할 수 있다고 설명했습니다. 덱스트린이라는 용어는 당시 전분의 분해 생성물을 설명하기 위해 이미 사용되었습니다. Villiers는 셀룰로오스와의 유사성 때문에 이 결정질 물질을 "셀룰로오스신"으로 명명할 것을 제안했습니다[1].

몇 년 후, 시클로덱스트린 화학의 "창시자"인 오스트리아 미생물학자인 Franz Schardinger는 전분 함유 배지에서 배양할 때 두 가지 뚜렷한 결정 물질을 재현적으로 생성하는 미생물(Bacillus macerans)을 분리했습니다[2]. 그는 이 두 가지 유형의 다당류, 즉 결정성 덱스트린 A와 결정성 덱스트린 B를 확인하고 이 두 덱스트린의 제조 및 분리에 대해 처음으로 자세히 설명했습니다.


1936~1970년: 탐사 기간


1911년부터 1935년까지 의심과 불일치의 시기가 왔고 1930년대 중반이 되어서야 덱스트린에 대한 연구가 다시 발전했습니다.

탐사 기간은 Freudenberg와 French가 "Schardinger dextrin" 분자의 구조에 대해 얻은 수많은 결과로 표시됩니다. 1940년대에 Freudenberg와 그의 동료들은 γ-CD를 발견하고 이어서 시클로덱스트린 분자의 고리형 올리고당 구조를 해결했습니다.


1950~1970: 성숙기


시클로덱스트린 포함 복합체 제조의 타당성을 발견한 후 Freudenberg, Cramer 및 Plieninger는 1953년에 학술 연구에서 산업 응용으로의 전환을 시작하는 제약 제제의 시클로덱스트린 적용에 관한 최초의 CD 관련 특허를 출판했습니다. 살고 있다 [3].


1970년~현재: 지원기간


1970년부터 시클로덱스트린에 대한 관심이 증가했습니다. 그 이후로 우리는 수많은 산업 및 제약 응용 분야에 소개되었으며, 인상적인 과학 문헌이 축적되고 특허 출원도 증가했습니다. 오늘날 사이클로덱스트린은 여전히 ​​연구자들의 관심을 끌고 있으며, 매년 기사와 서적을 포함하여 2000개 이상의 간행물이 사이클로덱스트린에 대해 다루고 있습니다[4].


사이클로덱스트린의 응용


사이클로덱스트린과 그 유도체는 생체적합성과 다양성으로 인해 다양한 용도로 사용됩니다. 이들은 섬유 및 제약 산업뿐만 아니라 농화학, 식품 기술, 생명 공학, 촉매 및 화장품 분야에서도 광범위하게 사용되었습니다.

사이클로덱스트린은 다양한 약물 전달 시스템 설계를 위해 의약품 분야에서 풍부하게 연구되어 왔습니다. 이는 안정성을 높이고 활성 화합물 및 부분의 수용성 및 생체 이용률을 향상시키는 제제로 주로 알려져 있습니다. 이들은 유용한 제약 부형제로 인식되어 왔으며 최근 사이클로덱스트린 연구의 발전을 통해 여러 질병(예: 고콜레스테롤혈증, 암, 니만-픽 C형 질병) 치료를 위한 활성 제약 성분(API)으로서의 잠재력이 입증되었습니다[7].


사이클로덱스트린의 다른 응용 분야에는 분석 화학, 유기 화학(합성), 거대분자 화학(재료), 클릭 화학, 초분자 화학, 막, 효소 기술 및 나노기술(다양한 영역에 대한 나노입자/나노스폰지)이 포함됩니다. 그러나 제약, 식품 및 화장품 산업은 여전히 ​​시클로덱스트린의 주요 목표 시장으로 남아 있습니다[5].


포괄 복합체 형성


이러한 응용 분야의 대부분은 광범위한 고체, 액체 및 기체 화합물과 포접 복합체를 형성하는 시클로덱스트린의 능력으로 인해 가능합니다. 이러한 복합체에서는 호스트(사이클로덱스트린) 공동 내에 일시적으로 잠겨 있거나 갇힌 게스트 분자의 물리화학적 특성이 근본적으로 변형되어 용해도 향상, 안정화 및 기타 유익한 특성을 제공합니다[6].


참고자료:

1. 크리니 G., (2014). 검토: 시클로덱스트린의 역사. 화학 리뷰, 114(21), 10940-10975. DOI:10.1021/cr500081p

2. Szejtli J., (2004). 시클로덱스트린 연구의 과거, 현재, 미래. 순수 및 응용 화학, 76(10), 1825-1845. DOI:10.1351/pac200476101825

3. Wüpper S., Lüersen K., Rimbach G., (2021). 시클로덱스트린, 천연 화합물 및 식물 생체활성물질-영양학적 관점. 생체분자. 11(3):401. DOI: 10.3390/biom11030401. PMID: 33803150; PMCID:PMC7998733.

4. Morin-Crini N., Fourmentin S., Fenyvesi É., Lichtfouse E., Torri G., Fourmentin M., Crini G., (2021). 건강, 식품, 농업 및 산업을 위한 130년 간의 시클로덱스트린 발견: 리뷰. 환경 화학 편지, 19(3), 2581-2617. DOI:10.1007/s10311-020-01156-w

5. Crini G., Fourmentin S., Fenyvesi É., Torri G., Fourmentin M., & Morin-Crini N.,(2018). 시클로덱스트린의 기초와 응용. 시클로덱스트린 기초, 반응성 및 분석, 1–55. DOI:10.1007/978-3-319-76159-6_1

6. Singh M., Sharma R., & Banerjee U., (2002). 시클로덱스트린의 생명공학적 응용. 생명공학 발전, 20(5-6), 341-359. DOI:10.1016/s0734-9750(02)00020-4

7. 디 카뇨 M.(2016). 새로운 활성 제약 성분으로서의 시클로덱스트린의 잠재력: 간략한 개요. 분자, 22(1), 1. DOI:10.3390/molecules22010001


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